Gloomhaven é um jogo de combate tático inspirado na Europa em um mundo persistente de motivos mutáveis. Os jogadores assumirão os papéis de aventureiros errantes com seus próprios conjuntos especiais de habilidades e suas próprias razões para viajar para este canto escuro do mundo. Os jogadores devem trabalhar juntos por necessidade para limpar masmorras ameaçadoras e ruínas esquecidas. No processo, eles aprimorarão suas habilidades com experiência e saques, descobrirão novos locais para explorar e saquear e expandirão uma história cada vez mais ramificada alimentada pelas decisões que tomam. Este é um jogo com um mundo persistente e mutável que é idealmente jogado ao longo de muitas sessões de jogo. Após um cenário, os jogadores tomarão decisões sobre o que fazer em seguida, o que determinará como a história continua, como um livro "Escolha sua própria aventura". Jogar através de um cenário é um assunto cooperativo onde os jogadores lutarão contra monstros automatizados usando um sistema de cartas inovador para determinar a ordem do jogo e o que um jogador faz em seu turno. A cada turno, um jogador escolhe duas cartas para jogar da sua mão. O número na carta do topo determina sua iniciativa para a rodada. Cada carta também tem um poder superior e inferior, e quando é a vez de um jogador na ordem de iniciativa, ele determina se deve usar o poder superior de uma carta e o poder inferior da outra, ou vice-versa. Os jogadores devem ter cuidado, no entanto, porque com o tempo eles perderão cartas permanentemente de suas mãos. Se demorarem muito para limpar uma masmorra, eles podem acabar exaustos e ser forçados a recuar.